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虽然左久间信盛、左久间信荣左久间正胜父子二人联合北尹势长岛愿证寺所组织的一向一揆众，以六万余众的兵力直扑三河。
首当其冲的就是位于尾张、三河两国境目地带的重镇要地刈谷城。
此时担任刈谷城城主的是里见家勐将正木时茂之子正木信茂，同时他还是里见义尧的女婿。
正木信茂虽然有不下于其父正木时茂之勇，但他也不单单是一个莽夫。他深知刈谷城是三河的门户重地，决不能落入织田一向一揆联军之手。
故而，正木信茂见织田一向一揆联军兵力雄厚、士气正盛，就选择了避不出战，与其叔父正木时忠、弟弟正木宪时、正木澹路守、正木大炊助等正木一族之人一同固守在刈谷城之中。
虽然里见家从上总国替至三河不久，此时的刈谷城中甚至还夹杂着不少原冈崎松平家的家臣、领民。虽然城中鱼龙混杂，但正木信茂执法森严、不徇私情、抚恤军民、一视同仁，使得刈谷城中也算是同心戮力。
而左久间信盛、左久间信荣父子毕竟是织田家的宿将，长期追随织田信长东征西讨，作战经验与一向一揆军相比是较为丰富的。他们二人一看刈谷城城高墙厚、守备森严的样子，就知晓此城不宜急攻，准备对刈谷城进行围城，企图用消耗战来磨死城中的守军。
然而，以下间赖旦、下间赖成等石山本愿寺空降来长岛愿证寺的一向宗坊官们都急于在东海道诸国立下战功，纷纷表示应立即向刈谷城发起攻击，甚至还致信织田信长，宣称左久间信盛、左久间信荣父子二人怯懦不堪、踌躇不前。
虽说前不久织田家顺利从上杉将军家手中夺取了志摩一国，彻底控制了尹势湾周边的海域，这固然是喜事一桩，但为上杉将军家坐镇三河的里见一族终究是织田信长的心腹大患，他丝毫不敢懈怠。若是不将三河、志摩两国收入囊中，一旦自己大举出兵近畿诸国，那么深受上杉将军家恩顾的里见义尧完全敢趁着尾张、美浓两国空虚之际出兵偷袭织田家的根本之地。
出于种种原因，织田信长就只好派妹夫织田信直织田信张之子前去担任军监，敦促左久间信盛尽快将刈谷城攻落，并进而攻略三河一国。
永禄十二年，十二月五日。
左久间信盛迫不得已只好下令发起了攻城战，而织田一向一揆联军攻城的手段却异常的原始蚁附攻城。
刈谷城毕竟是水野家曾经经营许久的本据，更是水野家曾经向三河腹地延伸势力的重要桥头堡。再加上里见家入主三河一国后，里见义尧又对刈谷城进行了大规模的改修增筑，使得刈谷城比原先的规模扩大了两倍以上。同时，城中还屯有供守军食用一年以上的粮草以及五百挺铁炮、十挺大铁炮。
随后，左久间信盛就与与下间赖旦、下间赖成二人商议一番后为参阵诸将分配了各自的任务左久间信辰左久间信盛之弟负责攻打刈谷城北面；左久间兵卫介左久间信盛庶子负责攻打刈谷城西面；下间赖成负责攻打刈谷城南面；下间赖旦负责攻打刈谷城东面；进藤坚盛左久间家重臣负责攻打刈谷城三之丸东侧的大手门；左久间盛政鬼玄蕃、夜叉玄蕃，左久间信盛从侄担任游军。
为了不让里见义尧出兵增援刈谷城，左久间信盛还派遣左久间信荣、奥山盛昭左久间盛昭，左久间大学之子等人率军攻打知立城、东端城、重原城、福谷城等地，意图牵制这些驻扎在三河、尾张两国境目地带的里见家诸将，从而达到进一步孤立刈谷城的目的。
在织田一向一揆联军攻打了刈谷城一个多月的时间里，左久间信盛、下间赖旦、下间赖成等人是绞尽脑汁，使出了各种招数，驱使己方军势昼夜不息的攻城。但让左久间信盛、下
间赖旦、下间赖成等人欲哭无泪的是，纵使织田一向一揆联军的将士挥汗如雨，顺便把正木一族祖祖辈辈都「亲切问候」了几万遍以上，可这刈谷城就是巍然不动，反而自身的伤亡多达五千以上。
不仅如此，偏偏这段时间天公不作美。
就在织田一向一揆联军对刈谷城发起勐攻之际，因周边气候突然恶化，不是刮风就是下雪，使得织田一向一揆联军的后勤补给出现了一些问题。这就让原本缺少攻城器械、装备参差不齐一向一揆军仅有少数僧兵穿戴铠甲的织田一向一揆联军士气下降的更快了。
更为严重的是，在织田一向一揆联军攻城期间，左久间信辰在搭云梯登城之际，被守军用大铁炮一枪击毙；左久间兵卫介在刈谷城下指挥左久间势攻城之际，被守军用铁炮击中脖子而坠于马下，因伤重不治而亡；进藤坚盛在率军抵近刈谷城大手门之际，被守军用弓箭一箭击中右胸，差一点儿就一命归西。
因轻敌冒进所导致的后果如此苦涩，左久间信盛被友军闹得是气不打一处来。
可攻城并非是织田一向一揆联军的强项，他们在面对坚如铁壁一般的城防，完全无法实现速战速决，只能望城兴叹。
最终，左久间信盛在与下间赖旦、下间赖成二人商议一番后决定，只好暂停对刈谷城发起强攻，改为长久围困，待服部友贞所率的尹势水军众经三河湾突袭里见义尧后方之际，再伺机重启对刈谷城的强攻。
这时，里见义尧在得知刈谷城被围以后，他当然不会袖手旁观，为了保住刈谷城，他直接摆出了一副不惜一切代价的架势来。
随即，里见义尧就亲自镇守冈崎城，负责调度粮草辎重，令长子里见义弘为总大将，节制大给城城主里见左京亮、足助城城主土岐为赖、市场城城主胜行远、广濑城城主里见民部大辅、田代城城主酒井胤治、龟山城城主酒井胤敏、牛久保城城主村上信清北信浓村上氏庶流、酒吞城城主松平昌久等将率一万余军势前去救援。
可以说，里见势的这一支援军里除了缺少里见义尧自己，几乎是倾尽了里见义尧的家底。
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